Utmutato a szerves vegyuletek iupac nevezektanahoz


PRICE: FREE

INFORMÁCIÓ

NYELV: MAGYAR
ISBN: 462593285
FORMÁTUM: PDF EPUB MOBI TXT
FÁJL MÉRET: 19,70

MAGYARÁZAT:Utmutato a szerves vegyuletek iupac nevezektanahoz

Szerves vegyületek elnevezése történhet részint triviális nevekkel, részint pedig szisztematikus megnevezéssel. A triviális nevek a vegyületek előfordulására, előállítására, tulajdonságaira, más rokon típusú vegyületekkel való kapcsolatára utalnak és általában régebbi eredetűek. A szisztematikus nevek valamely nevezéktan nómenklatúra meghatározott szabályai szerint építkező, a vegyület szerkezetére vonatkozó szavak és szótagok összefűzéséből állnak.

A gyakorlatban találkozhatunk félszisztematikus és féltriviális elnevezésekkel is, melyek sajátságos keverékei az előbb részletezett két elnevezési módnak. Egy vegyület elnevezésénél először azt az alapszerkezetet kell meghatározni, amelynek származékaként a kérdéses vegyületet elnevezzük. Ε szerkezet képezi a vegyület alapnevét, amely lehetőség szerint hidrogénatomon kívül egy vagy csupán néhány különböző elem atomját tartalmazza.

Egy vegyület szerkezetének pontos körülírásához és hiteles névalkotásához, az alapnéven kívül meg kell adnunk az alapfelépítést módosító szerkezeti részeket szubsztituenseket is, amelyek rendszerint az alapvegyület egy-egy hidrogénatomját helyettesítik. Ezeket az alapnévhez fűzött elő- és utótagokkal, valamint szótagbeékelésekkel jellemezzük.

A nevezéktani rendszereknek, amelyek a nevezéktani műveleteket és névtípusokat, azaz az alapnév és az elő- és utótagok kiválasztásának és képzésének módját is meghatározzák, alapvetően hat változatát különböztetjük meg. A felsorolt nevezéktani rendszerek közül a szerves kémiai gyakorlatban általában előnyben részesítjük a szubsztitúciós és csoportfunkciós nómenklatúrarendszereket.

A fenti besorolásnak megfelelően a névtípusokat és a névképzést az alábbiakban röviden bemutatjuk, azzal a megjegyzéssel, hogy a névképzésnek az egyes vegyülettípusokra vonatkozó konkrét módját célszerűen az egyes vegyületcsaládoknál ismertetjük. A szubsztitúciós nómenklatúrarendszer — nevéből következően — szubsztitúciós műveleteken alapszik.

A nevet úgy képezzük, hogy meghatározzuk az alapvegyületet lánc vagy gyűrű és az alapvegyület vázatomjához kapcsolódó egy vagy több hidrogénatom cseréje révén jelenlévő atomo ka t, vagy atomcsoporto ka t, és az utóbbiak közül kiválasztjuk a főcsoportot. Vannak olyan csoportok, amelyeket kizárólag előtagként 1. A főlánc a legmagasabb rangú folyamatos C—C kötésekből felépülő szénlánc kiválasztását pontról pontra haladva az alábbiak szerint végezzük el.

Legtöbb többszörös kötés kettős, illetve hármas kötés — itt még nem teszünk különbséget a kettős és hármas kötések között. Legkisebb helyzetszám ok a főcsoport ok nak. Legkisebb helyzetszámok a többszörös kettős vagy hármas kötéseknek. Legkisebb helyzetszámok a kettős kötéseknek.

Az abc rendben előbb említett előtag. Legkisebb helyzetszámok az abc rendben előbb említett előtagoknak. Az előtagok kétfélék lehetnek: elváló és el nem váló előtagok. Az el nem váló előtagok általában a természetes szerves vegyületek nevében, triviális, vagy félszisztematikus nevekben fordulnak elő homo, nor, stb. Az elváló előtagokat betűrendben soroljuk fel az el nem váló előtagok előtt amennyiben ilyenek vannak.

Az utótago ka t, amennyiben szükséges, helyszámmal és sokszorozó előtaggal megadva, az alapvegyület végére írjuk. A névképzés szempontjából az alapvegyület nevét tekintjük az alapnévnek. Az alapnévhez betűrendben fűzzük hozzá az előtagokat. A teljes névképzést az 1. Ebben a nómenklatúra-rendszerben elő- és utótagok helyett funkciós csoportnevet használunk. A funkciós csoportok közül a legmagasabb rangút jelöljük funkciós csoportnévvel, míg a többit előtagként, betűrendben felsorolva adjuk meg.

A név fő részeit kötőjellel kapcsoljuk össze. Ezt a nómenklatúrát általában telített, el nem ágazó, aciklusos alkilcsoportot, polimetiléncsoportot és bizonyos triviális nevű csoportokat tartalmazó vegyületek esetében célszerű használni. Számos vegyületcsaládot lehet így elnevezni, például halogéneket és pszeudohalogéneket, alkoholokat, étereket, oxovegyületeket, karbonsavszármazékokat.

Csoportfunkciós nevek például az etil-alkohol, metil-jodid és etil-metil-keton elnevezések. A következő 1. Ha valamely vegyület egynél több — a fenti táblázatban felsorolt — funkciós csoportot tartalmaz, akkor azt nevezzük meg funkciós csoportnévként, amelyik a táblázatban előbb áll. Az összes többi csoportot előtagként jelöljük. Az additív addíció jelentése: összeadás nómenklatúrában a megnevezhető alkotók nevének összeillesztésével képezzük a nevet, úgy, hogy az egyes komponensekből sem atomokat, sem atomcsoportokat nem veszünk el.

Ez a művelet csak hidrogénre történő cserével vagy telítetlenség bevezetésével vagy kötések hasításával és új kötés ek kialakításával járhat. A szubtrakciós művelet kifejezhető előtaggal, például metilcsoport, hidroxilcsoport, acetilcsoport hidrogénre történő cseréjére rendre dezmetil; dezoxi; dezacetil; míg az egy metiléncsoport eltávolításával létrejött gyűrűszűkülésre vagy láncrövidülésre a nor elnevezést használjuk.

Ilyen név a morfinból származtatható N -demetilezéssel levezethető dezmetilmorfin elnevezés. Ez a név funkciós vagy funkcionalizált aciklusos vegyület ek és ciklusos rendszer olyan társulását írja le, amelyet kellő számú hidrogén elvételével vezethetünk le.

A komponensek formális összekapcsolásakor a kapcsolódás helyén azonos számú hidrogénatomot hagyunk el mindegyik komponensből. Konjunktív név például a ciklohexánmetanol:. A helyettesítéses névben az alapszerkezetben levő atom vagy atomcsoport egy másik atommal vagy atomcsoporttal történő helyettesítését jelezzük. A helyettesítést jelző tagokat az alapnévhez kapcsoljuk, vagy beékeljük az alapnévbe. A helyettesítéssel alkotott neveknek két fő típusa van. Az egyik vázhelyettesítéses névben egy vázatomot és a hozzá kapcsolódó hidrogénatomokat más, megfelelő számú hidrogént tartalmazó atommal helyettesítjük.

Ilyen névre példa az oxaciklohexán elnevezés. A másik változatban, előtagokkal vagy beékelt szótagok segítségével jelezzük oxigénatomnak, vagy hidroxilcsoportnak más atommal vagy csoporttal történő helyettesítését valamely jellemző csoportban vagy funkciós alapvegyületben.

Erre szolgálhat példaként a ditioecetsav elnevezés. A gyógyszermolekulák nevének megadására a szerves vegyületek elnevezésére alkalmazandó fenti szabályok szerinti névképzés mellett gyakorlati okokból, a szisztematikus név bonyolultsága miatt más névtípusok is elterjedtek. A generikus név általában valamilyen rövidített vagy egyszerűsített változata a teljes kémiai névnek; például a para -acetilaminofenol egyébként szisztematikus szempontból nem szabályos nevéből képzett ʻparacetamolʼ jól reprezentálja a generikus név fogalmát.

A védjegyzett név a gyártó által adott védett bejegyzett fantázianév. A védjegyzett név jelölésére a név után írt jobb felső indexként írt ® jelet registered mark használunk. A nemzetközi szabadnevet angolul I nternational N onproprietary N ame, INN az új gyógyszermolekula megfelelő előterjesztése és első nevének közzététele után ún. Ez bekerülve a nemzetközi szabadnevek jegyzékébe, azt mint szabadalmilag nem védett nevet, mindenki használhatja. A nemzetközi szabadnevet az Egészségügyi Világszervezet WHO ajánlásai alapján úgy alkotják meg, hogy az az illető vegyület szerkezetére vagy gyógyhatására, esetleg mindkettőre utaljon.

Gyógyszermolekulák megnevezésére e kötetben is ezt a névtípust használjuk és a szokásoknak megfelelően dőlt betűkkel és kis kezdőbetűvel írjuk. Végül megemlítjük, hogy gyógyszerek elnevezésére alkalmazzák még a gyógyszerkönyvi nevet is, amely a mindenkori hatályos, adott országban hivatalos gyógyszerkönyvben hazánkban jelenleg a VII. Magyar Gyógyszerkönyv szereplő, legtöbbször a nemzetközi szabadnévből kisebb módosításokkal képzett név.

Szerves vegyületek nevezéktana. Szisztematikus nevezéktan általános szabályai. Gyökök Hidrazidok 2. Anionok Imidek 3. Kationok Nitrilek 4. Ikerionok Aldehidek, majd tioaldehidek 5. Savak az alábbi sorrendben": Ketonok, majd tioketonok a karbonsavak, peroxikarbonsavak, Alkoholok és fenolok, majd tiolok majd S analógok Hidroperoxidok, tiohidroperoxidok b szulfonsavak, szulfinsavak Aminok 6.

Anhidridek Iminek 7. Eszterek Hidrazinok, majd foszfánok 8. Savhalogenidek Éterek, majd szulfidok 9. Amidok Peroxidok, majd diszulfidok a : A családon belüli rangsor, csökkenő prioritási sorrendben a következő: a központi atom alapján: C, S, Se, Te, P, As stb. Szubsztitúciós név. Csoportfunkciós név. Additív név. Szubtraktív név. Konjunktív név. Helyettesítéses név. Gyógyszerek nevének képzése. Amennyire lehetséges, hasonló rangsor érvényesül a többi vegyületcsaládon belül is.

R -szulfanil- R: alkil- vagy arilcsoport. X: fluorid, klorid, bromid, cianid, azid, stb.

A heterociklusos vegyületek a karbociklusos vegyületekből formálisan oly módon származtathatók, hogy az utóbbiak egy vagy több gyűrűs szénatomját, esetleg szénhidrogéncsoportját heteroatomra cseréljük. Heteroatomként elsősorban oxigén- kén- nitrogén- foszforatom fordul elő, de — az alkálifématomok kivételével — szinte minden atom részt vehet heterociklus felépítésében.

A szénatomot egyáltalán nem tartalmazó gyűrűs vegyületeket szervetlen heterociklusnak tekintjük. A gyűrűtagszám — hasonlóan a karbociklusokhoz — tág határok között változhat, a legkisebb a háromtagú, de ismertek a tíztagúnál jóval nagyobb heterociklusok is. A heterociklusos vegyületek története ban kezdődött, amikor Scheele a nyálkasavból hevítéssel a pironyálkasavat furánkarbonsav állította elő.

A furánt Limpricht fedezte fel, mint a pironyálkasav dekarboxilezésének termékét. Mai ismereteink szerint a természetben előforduló vegyületek többsége tartalmaz valamilyen heterociklust: növényekben, állatokban és az emberi szervezetben is megtalálhatók. Napjainkra a heterociklusos vegyületek, főként alkalmazásukat tekintve, a szerves vegyületek egyik legjelentősebb csoportját képezik.

A szintetikus heterociklusos vegyületek száma rohamosan nő, egyre bővülő gyógyszerkincsünk túlnyomó hányada is heterociklusos vegyület. A heterociklusos vegyületek kémiájának a szerves kémián belül nincsenek speciális törvényszerűségei. Miként bármely más szerves vegyület esetében, a heterociklusok esetében is, a kémiai tulajdonságok a kémiai szerkezettől függnek.

A heterociklusos vegyületekben a heteroatom ok jelenléte az a jellegzetesség, ami elméletileg indokolható és előrelátható tulajdonságokat eredményez. A heterociklusok a karbociklusos vegyületekhez hasonlóan csoportosíthatók, így telített heterociklusokat heterocikloalkánokatparciálisan telített heterociklusos vegyületeket heterocikloalkéneket és maximális számú nem kumulált kettős kötést tartalmazó heterociklusokat heteroannuléneket különböztethetünk meg.

Az öt- és hattagú heteroaromás vegyületek körében alapvegyületeknek tekinthetők a furán, a tiofén, a pirrol, a pirilium-kation, valamint a piridin. A telített és parciálisan telített heterociklusok kémiai tulajdonságai, szintézisei nagy mértékben hasonlóak alifás analógjaik kémiai viselkedéséhez, reakcióihoz.

A monociklusos karboaromás vegyületek két alaptípusa, a ciklopentadienil-anion és a benzol, valamint az azokból formálisan származtatható heteroaromás vegyületek kémiai tulajdonságai között számos hasonlóság fedezhető fel. Ennek megfelelően a heteroaromás vegyületeknek is két csoportját különböztetjük meg: az egyik csoport a ciklopentadienil-anion egy vagy több CH-csoportjának heteroatomra történő cseréjével, míg a másik a benzol ugyancsak egy vagy több CH-csoportjának heteroatomra történő cseréjével származtatható, az előbbiek π - elektronfeleslegű, míg az utóbbiak π - elektronhiányos vegyületeknek tekinthetők.

A heteroaromás vegyületek aromaticitása a mezomériaenergiájuk mellett az ún. Bird -féle indexszel BI is számszerűsíthető. A heteroatom bevezetése ugyanis a kötéshosszakat és a gyűrűben lévő atomok koplanaritását számottevően torzítja, és így ezek a benzolnál kevésbé aromás vegyületek. A gyűrű tagszámát, a kötésrendeket és a kötéshosszakat figyelembe véve a gyűrűrendszer specifikus V - és a Kekule -féle nem delokalizált formájához tartozó hipotetikus kötésrendje V K meghatározható.

Az utóbbi vegyületben a foszforatom piramidális szerkezete miatt a heterogyűrű síkja a P—C kötéssel mintegy 68°-os szöget zár be, és így a foszfor nemkötő elektronpárja csak kissé vesz részt az aromás π -elektronrendszer kialakításában.

A furánhoz viszonyított reakciókészsége elektrofil reakciókban ezért kisebb. Mindezt igazolják molekulapálya-elméleti számítások az alábbiakban a π -elektronsűrűséget az atomokhoz rendelt érték adja megés a rezonanciaelmélet is alátámasztja az α - és γ -szénatomon pozitív töltés van.

A piridin további CH-csoportjának nitrogénatomra történő cseréje — például β -helyzetben a pirimidinmolekulát eredményezi, melynek α - és γ -szénatomján, mindkét nitrogén elektronszívó hatása miatt, a piridinhez képest nő a pozitív polarizáció. Az α - és a γ -szénatomok pozitív polározottságát a mezomer határszerkezetekkel is szemléltethetjük. Tehát a benzol egy vagy több CH-csoportjának heteroatomra történő cseréje az elektronsűrűségnek a gyűrű szénatomjai felől a heteroatomok irányába való eltolódását eredményezi, így a π -elektronsűrűség a szénatomokon kisebb a benzol szénatomjaihoz képest.

Ezért a heteroaromás vegyületeknek ezt a típusát π-elektronhiányos vegyületeknek nevezzük. A gyűrű egy CH-csoportjának heteroatomra történő cseréje öttagú, egy heteroatomot tartalmazó, heteroaromás alapvegyülethez vezet. Ε vegyületekben a gyűrű négy szénatomja egy-egy elektronnal, a heteroatom pedig egy nemkötő elektronpárral járul hozzá az öttagú gyűrű 6 π -elektronos aromás rendszeréhez.

A heteroatom miatt az elektronsűrűség ugyan kisebb a szénatomokon a ciklopentadienil-anion szénatomjaihoz képest, de még mindig nagyobb a benzol szénatomjaihoz viszonyítva, miként ez a mezomer határszerkezetek alapján is látszik. Tehát e származékok π-elektronfeleslegű heteroaromás vegyületek.

A kísérleti úton meghatározható dipólusmomentum általában fontos támpontot nyújt egy vegyület elektroneloszlásáról. A heteroaromás vegyületek két típusának és teljesen telített származékaiknak dipólusmomentumát összehasonlítva, a fentiekkel teljesen összhangban álló következtetés vonható le. Megállapítható, hogy a pirrol kivételével a π -elektronfeleslegű heteroaromás vegyületek heteroatom irányába mutató dipólusmomentuma kisebb, mint a perhidro analógoké, annak köszönhetően, hogy az aromás elektronszextetthez a heteroatom elektronpárja is hozzájárul csökken az elektronsűrűség a heteroatomon.

A pirrol esetében sokkal nagyobb a dipólusmomentum különbsége, ami az N—H kötés ionos jellegéből adódik, mely egyszersmind a pirrol fokozott aciditását okozza. A π -elektronhiányos heteroaromás vegyületek esetében pont ellentétes tendencia érvényesül, így például a piridin dipólusmomentuma nagyobb, mint a perhidroszármazéké piperidin ; ezt a megfigyelést a töltéselkülönülést kifejező határszerkezetekkel értelmezhetjük.

Számos heterociklusos vegyületnek triviális neve van. Minden heterociklusos vegyület nevét egy alapvegyület alapváz nevéből származtatjuk. Az alapvegyületben a heterociklusos vázhoz csak hidrogénatom kapcsolódik. Az alapnév képzése történhet: a Hantzsch—Widman-rendszer vagy a helyettesítéses rendszer szerint; az előbbit részesítjük előnyben a 3—tagú gyűrűk míg az utóbbit a nagyobb heterociklusok elnevezésére. Az alapnevet a heteroatom ok nevéből származó előtag ok ból A heteroatomok felsorolása megadott sorrendben történik, szükség esetén a név előtti helyzetszámokkal.

A maximális telítetlenségtől való eltérést a dihidro, tetrahidro stb. Kondenzált heterociklusos vegyületek esetében a heteroatomok kapják a kisebb helyzetszámot. Ha ez minden lehetséges számozásnál megegyezik, akkor a magasabb rangú heteroatomon kezdjük a számozást. A 3, 4, 7, 8, 9 és 10 tagú gyűrűk végződésének szótövét a megfelelő sokszorozó tagokból képezzük: ir -t a t ri -ből, et -et a t e trá-ból, ep -et a h ep tá-ból, ok oc -ot az ok tá-ból, on -t a n on á-ból, ek ec -et a d eká -ból; ezekhez telítetlen gyűrűk esetén az in a 3 tagú gyűrűk esetén az éntelített gyűrűk esetén az án utótagot kapcsoljuk.

Korábban ezeket olyan nitrogéntartalmú négy- ill. A táblázatból azt a végződést választjuk ki, amely megfelel az alábbi sorozatokból annak, amelyik a legkevésbé preferált heteroatomot tartalmazza. Például, a dioxazin gyűrűhöz tartozó megfelelő végződés a 6B sorozatban található, mivel ez a sorozat tartalmazza a nitrogénatomot. A policiklusos kondenzált gyűrűrendszerek elnevezésére többféle nevezéktani rendszer alkalmazható, a leggyakrabban a fúziós rendszert alkalmazzuk.

Ε szerint az orto -kondenzált, valamint az orto- és peri- kondenzált gyűrűrendszerek alapkomponensét, melynek — ha lehetséges — a legtöbb gyűrűt kell tartalmaznia, és előtagként, azaz itt kapcsolódó gyűrűként a többi komponenst adjuk meg. Az előtag nevét úgy képezzük, hogy a triviális vagy Hantzsch-Widman névhez -o végződést illesztünk. A teljes névhez az előtagot és az alapnevet szögletes zárójellel fűzzük össze. A zárójelen belül a kapcsolódás helyét az előtag számozásával nyert kapcsolódó atomok helyzetszámának, illetve az alapkomponens éleinek betűkkel történő jelölésével nyert kapcsolódási él feltüntetésével adjuk meg.

Ezután történik a teljes gyűrűrendszer beszámozása, úgy, hogy a számozást a jobb felső térfél felől, az óramutató járása szerint végezzük; a fúziós másnéven: anellációs helyzetekben csak a heteroatomok kapnak önálló számot. A többféle lehetőség közül azt választjuk, mely szerint az összes heteroatom, illetve, ha ez nem dönt, akkor azt, amelyben a fenti táblázatban az előbb álló kapja a kisebb sorszámot. Alapkomponensként — ha lehet — nitrogént tartalmazó gyűrűt kell választani.

Többféle lehetőség esetén, a fenti táblázatban előbb lévő heteroatomot tartalmazó gyűrűt kell választani. A heterociklusos vegyületek eltérően a benzolszármazékoktól a természetben többnyire szubsztituált formában fordulnak elő. Előállításuk akár szubsztituálatlan, akár szubsztituált származékokról van szó, általában gyűrűszintézisekkel történik. A szintézisút tervezése során a célvegyületet gondolatban alkalmas építőelemekre, fragmensekre szintonokra bontjuk retroszintézisés kiválasztjuk a szintonoknak megfelelő reagenseket.

A heterociklusos vegyületek előállítási módjait a szintonok szerint csoportosítva, és ezen belül reakciótípus szerint szokás tárgyalni. Az adott szinton atomjainak a gyűrűvázhoz való hozzájárulását szögletes zárójelben, számmal jellemezve adjuk meg. Egy-egy vegyületcsalád előállítására rendszerint sokféle eljárás ismeretes, ezek közül az alábbiakban csak néhány, általánosan alkalmazott előállítási módot részletezünk. A heteroaromás vegyületek alapállapotának elektroneloszlása némi támpontot jelent reaktivitásuk szempontjából természetesen a kémiai reaktivitást a reaktánstól és a reakciókörülményektől is függő polarizálhatóság, és döntően az átmeneti állapot szerkezete befolyásolja.

Elektrofil szubsztitúcióban a π -elektronfeleslegű vegyületek esetében a benzolhoz képest fokozott reaktivitás, míg a π -elektronhiányos vegyületek esetében csökkent reaktivitás várható. Nukleofil szubsztitúciós reakcióban pedig ellentétes tendencia érvényesül: a benzolhoz képest a π -elektronhiányos vegyületek fokozott, a π -elektronfeleslegű vegyületek csökkent reaktivitást mutatnak.

A heteroatom jelenléte miatt már az első szubsztitíciós reakcióban is többféle regioizomer képződhet. Kinetikusan kontrollált reakciókban az irányítás a megfelelő átmeneti állapotok energiakülönbségétől függ; a Hammond- elv alapján a megfelelő köztitermékek stabilitásának analízise valószínűsíti a reakció végtermékét. Heterociklusos vegyületekről általában. Heterociklusos vegyületek dipólusmomentuma.

Heterociklusos vegyületek nevezéktana. Heterociklusos vegyületek előállítása és reaktivitása. Gyűrűszintézisekről általában. Kémiai reaktivitás. Kötésszám vegyérték.